El término de su relación sentimental con Britney Spears causó un gran revuelo en los medios de comunicación en marzo de 2002, no obstante y rodeados de muchos rumores de infidelidad, ninguno de los dos especificó la razón de la separación. Cuando Justin lanzó el sencillo "Cry Me a River" en 2003, se especuló que la letra de la canción tenía relación directa con su separación con Britney y una supuesta infidelidad por parte de ésta.La versión cobró importancia al estrenarse el video musical de la canción, ya que aparecía un triste Justin, acompañado de una mujer rubia, muy similar a Britney, en un ambiente lluvioso y melancólico.
Con respecto a la enigmática virginidad de Spears, todo quedó claro cuando Timberlake le concedió una entrevista a Barbara Walters en noviembre de 2002, donde aseguró que él había sido el primer hombre de Britney. En agosto de 2003, Spears hizo sus descargos en la revista W, aclarando: "Solo me he acostado con una persona en toda mi vida. Fue al cabo de dos años de haber comenzado mi relación con Justin. Yo pensé que él era el elegido, pero me equivoqué. Nunca pensé que iría a lo de Bárbara Walters para traicionarme". Meses más tarde, cuando ella promocionaba su álbum In te Zone en el programa especial de MTV, In the zone and out all night, sugirió que el pene de Timberlake tenía un reducido tamaño, no como los medios de comunicación creían.
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